Arezzo, un paese di 3000 abitanti che guarda tutta la regione dall’alto (ed è bellissimo d’estate)

Un gioiello della Valdichiana da scoprire a piedi
Alessandro Cipolla, 08 Lug 2026
castiglion fiorentino
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Castiglion Fiorentino è un luogo che ti incanta. Siamo a pochi chilometri da Arezzoqui tutte le info sui tour turistici in città – e stiamo parlando di uno dei paesi più caratteristici della Valdichiana. Posto a oltre trecento metri di altitudine, fin dall’antichità questo borgo ha dominato tutta la zona dall’alto. Se oggi questa peculiarità è molto apprezzata per gli incredibili scorci e panorami che è capace di regalare, in passato invece la funzione era strategica. Non a caso tante signorie nei secoli hanno cercato di impossessarsi di Castiglio Fiorentino, un crocevia fondamentale tra Arezzo e Cortona.
Tutto questo ha lasciato in eredità un inestimabile patrimonio storico, artistico e monumentale, anche se durante la Seconda Guerra Mondiale il paese ha subito un duro bombardamento che ha parzialmente distrutto il borgo facendo strage di civili. Oggi però Castiglion Fiorentino è tornato al suo antico splendore, tanto che qui Roberto Benigni ha girato alcune scene del suo capolavoro La vita è bella. Impossibile poi non parlare di un altro tipo di patrimonio, quello enogastronomico che contraddistingue un po’ tutto il Belpaese. In estate poi il paesaggio circostante diventa – se possibile – ancora più bello, una sorta di oasi della tranquillità. Andiamo alla scoperta allora di quello che è una sorta di balcone da cui ammirare la Toscana.

La battaglia che cambiò il nome e la guerra che non cancellò la storia

Nella seconda metà del XII secolo, in un angolo della Toscana che oggi corrisponde all’Aretino, si formò il libero comune di Castiglione, ma con la perdita aretina della battaglia di Campaldino, il borgo passò in mano al dominio fiorentino. Così, nacque Castiglion Fiorentino, nome che sarebbe rimasto nelle cronache storiche e geografiche per i secoli a venire. Nel 1303 le truppe Aretine-Senesi, guidate da Uguccione della Faggiuola, le dettero una nuova urbanistica e un nuovo nome.
La storia non mancò di tornare da queste parti: nel 1849, Giuseppe Garibaldi con i suoi uomini si rifocillarono al Parterre che oggi è Piazzale Garibaldi, infatti oggi possiamo vere un grande obelisco in suo onore, con la scritta: “Giuseppe Garibaldi qui venne e s’attendò, mangiò, prese i quattrini e se n’andò”. Non proprio un messaggio lusinghiero, insomma. Nel 1943 ci fu un bombardamento nel quale morirono 77 civili, molti bambini e donne. In memoria di questo evento, il 26 gennaio 2004 la cittadina è stata onorata di una medaglia d’argento al merito civile.

Cosa vedere a Castiglion Fiorentino 

logge del vasari, castiglion fiorentino

All’arrivo a Castiglion Fiorentino, parcheggi per l’automobile non mancano e per lo più sono gratuiti, basta fare due passi si arriva davanti a Porta Romana. Qui possiamo vedere, sotto una tettoia a spiovente, un affresco dell’Immacolata Concezione di metà ‘800. Da questa porta si entra nel centro storico, un lungo corso circondato da negozi di ogni tipo: alimentari, bar, ristoranti, abbigliamento e anche due negozi di fotografi che fanno sempre bene. Dopo aver fatto shopping e magari bevuto qualcosa di rinfrescante, passo dopo passo si va nella parte alta, la più bella e suggestiva di Castiglion Fiorentino.
Presso la Piazza del Municipio sorge il comune, con un ufficio postale e un pub-ristorante, ma la cosa che più salta all’occhio è il panorama con la bella vista della chiesa della Collegiata. Alle spalle del Comune c’è una leggera salitella; attraverso un’antica porta in pietra si entra nella parte più importante di Castiglione. È un ampio giardino con la torre del Cassero di epoca medievale, costruita sotto la dominazione perugina. Sul lato meridionale si apre un arco a tutto sesto e si entra in un altro spazio verde, con la sua scala del ‘700, che conduce alla parte superiore della torre. Una serie di scalini in legno conduce al campanile, con un’altezza di 35 metri: qui il panorama sulla valle è spettacolare.

Tra musei e chiese

castiglion fiorentino

Oltre alla torre, da visitare c’è la zona archeologica di Castiglione. Si tratta di un tempio etrusco ipogeo, nel quale possiamo notare le antiche celle frigorifere di terracotta. Interessante anche la visita al Palazzo Pretorio: al suo interno troviamo il Museo Civico (visitabile gratuitamente), che ospita resti dell’acquedotto etrusco e reperti medievali. Per finire, troviamo la chiesa di Sant’Angelo al Cassero, costruita nel XII secolo. La chiesa ha subito numerosi rimaneggiamenti e fu usata anche come convento delle monache di San Gerolamo. Attualmente è occupata dalla Pinacoteca Comunale.
Continuando per le stradine di Castiglion Fiorentino, arriviamo alla splendida chiesa della Collegiata. Si trova in una delle più importanti piazze del borgo e le sue dimensioni, imponenti, lasciano il turista a bocca aperta. Costruita in pietra arenaria, sulla parte est troviamo l’entrata principale, l’interno a croce latina con una cupola centrale e tre navate. Vi sono conservate opere di Della Robbia e Buglioni raffiguranti Sant’Antonio Abate e l’Annunciazione.
Il suo imponente campanile è del 1930, completamente costruito in arenaria. L’imponente loggiato è composto da numerosi archi ed è stato completato nel 1860, mentre la cupola risale al 1867. Accanto a questo splendore di chiesa troviamo un parco dedicato principalmente ai bambini e alle famiglie qui i giochi non mancano, dai gonfiabili alle altalene, tavoli in legno dove poter fare la merenda e per i più grandi un grazioso bar con numerosi tavoli ideale per l’aperitivo; il giardino è tenuto benissimo e con giochi nuovi.

Gli eventi da non perdere

Castiglion Fiorentino, oltre al cibo e le bellezze che ci sono, è conosciuta anche per i suoi eventi. Il Palio dei Rioni si svolge la 3° domenica di Giugno e viene allestito in piazza Garibaldi: Porta Romana e Porta Fiorentina a Cassero si sfidano a cavallo in un circuito rotondo. Il tutto è accompagnato da musici, sbandieratori e il meraviglioso corteo storico che percorre le vie del Borgo, uno spettacolo senza tempo.
Anche il Maggio Castiglionese non è da perdere, con più di 70 eventi dall’arte all’agricoltura, al gusto alla tradizione. Mentre il luminoso luna park attira i più giovani, l’esposizione di trattori e automobili nuovi con le migliori concessionarie della zona attira gli adulti. Una bella manifestazione soprattutto per il tessuto economico della zona.

Come arrivare a Castiglion Fiorentino: qualche consiglio utile

Vediamo infine come arrivare a Castiglion Fiorentino. Nonostante il nome suggerisca diversamente, questo paese si trova molto più vicino ad Arezzo che a Firenze. Dalla città aretina infatti ci sono 18 chilometri da percorrere in automobile seguendo la SS73 e la SR142- In meno di 30 minuti così si arriva a destinazione. Con il treno invece di minuti ce ne vogliono appena 10: basta prendere il Regionale veloce che prosegue poi in direzione Roma Termini. Da Firenze invece con il treno si impiegano circa 65 minuti partendo da Campo di Marte, e poco più in automobile seguendo la A1 fino ad Arezzo, poi anche in questo caso la SR142.


Alessandro Cipolla
Alessandro Cipolla

Giornalista pubblicista e laureato al D.A.M.S., ama scrivere di tutte le cose belle che ci sono da vedere in Italia e in giro per il mondo.



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