Ciao, tutto è fattibile, forse un po' velocemente, anche se io avrei soggiornato in due località diverse per evitare spostamenti lunghi per visitare i posti che hai nominato, ma visto il tuo nick trottolina.....
Per Recanati lungo la strada un bel posto da visitare è anche l'Abbadia di Fiastra che sta a 5 km da Macerata, c'è un'abbazia visitabile e un parco intorno, da non confordere con Fiastra dove lì invece c'è il lago. Anche Macerata subito dopo meriterebbe una visita, Dopo aver visitato Recanati e dalle mura vedrete il bel paesaggio che si perde per la campagna marchigiana fino ai sibillini, oltre naturalmente a tutto quello che interessa il grande Leopardi, potrete fare un salto anche a Loreto e da li verso la Riviera del Conero. Siete giovani ce la potete fare.

posti per mangiare ne troverete e spenderete il giusto. A Recanati ad esempio c'è un posticino subito dopo la casa di Leopardi a salire sulla destra, li hanno prodotti tipici e piatti che preparano al momento, adatto anche per un semplice spuntino, altrimenti la Trattoria Chiarino più impegnativa che però rimane fuori dal paese. Se vi fermate a Macerata invece vi consiglio la Volpe e l'Uva in centro o per una pizza da Silvano in centro. A Sarnano è da un po' che non mi fermo quindi non so cosa consigliarvi, però lungo la strada di ritorno da Recanati vista l'ora potrete fermarvi a Loro Piceno, piccola deviazione, a Una Taverna per Loro. Sono tutti posti in cui spenderete 25-35 euro se consumate un pasto completo oppure di pizzerie ne conosco due a Loreto una è il Picchio serale nei pressi della stazione il locale lo troverete un po' allucinogeno ma la pizza è buona e a prezzo fisso te ne danno a volontà, e l'altra è Euthymia, appena sotto le mura nei pressi del parcheggio.
Ad Ascoli Piceno vi consiglio da Middio o il Kursaal Osteria o l'Osteria Nonna Nina forse la più economica ripetto alle altre due proposte, oppure una visita allo storico Caffè Meletti di fianco al palazzo dei capitani nella bellissima piazza del Popolo, qui hanno delle pizze farcite e degli ottimi bomboloncini alla crema. Vicino Ascoli ho mangiato a Rosara a pochi km ci sono 2 agriturisni la country house San Giorgio e il Casale degli Ulivi. Per San Benedetto non ti posso essere molto di aiuto per i locali in cui mangiare è da parecchio che latito, nei d'intorni ti posso consigliare i paesi di Offida, Ripatransone, Grottamare Alta e se capitate dalle parti di Campofilone fatevi un bel piatto di maccheroncini dalle 5 ragazze di solito abbondante.
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